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作者:乐虎lehu唯一官网 发布时间:2025-04-02 09:22:09 次浏览

产品名称:谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
一、合成路线与关键步骤
合成路径:
γ-羧酸苄酯保护:
谷氨酸与苄醇在DCC/DMAP催化下酯化,生成 Glu(OBn)。
NCA环化:
Glu(OBn) 的α-羧酸与α-氨基在三光气(BTC)作用下脱水,形成 Glu(OBn)-NCA。
关键参数:
反应条件:低温(如-20℃)无水环境,避免苄酯水解。
纯化方法:重结晶(如正己烷/乙酸乙酯)去除副产物。
表征手段:¹H NMR(δ 5.1 ppm苯环峰,δ 8.5 ppm NCA特征峰)。
二、 应用场景与功能拓展
多肽合成:
可控聚合:Glu(OBn)-NCA 通过ROP制备 均聚谷氨酸 或 嵌段共聚物。
脱保护后修饰:催化加氢(H₂/Pd/C)去除苄酯,恢复γ-羧酸用于药物偶联(如Dox)。
功能材料设计:
pH响应性:侧链羧酸在肿瘤微环境(pH 6.5-7.0)质子化,触发胶束解离。
靶向修饰:脱保护后偶联靶向分子(如叶酸、RGD肽)。
药物递送系统:
载药胶束:疏水内核负载疏水药物,PEG化外壳延长循环时间。
刺激响应释放:结合酸敏感键(如腙键)实现肿瘤微环境可控释药。
【基础信息】
包装:瓶装
产地:西安
储存:冷藏
规格:100mg250mg500mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!以上来自小编wyh

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